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麥田雜草現狀帶來發展機遇,唑啉草酯將成為除草劑市場的大品種

發布時間:2019-12-11 9:59:01 來源:農博在線 作者:徐磊

唑啉草酯屬于新苯基吡唑啉類除草劑,為乙酰輔酶A羧化酶(ACC)抑制劑。其作用機理主要是造成脂肪酸合成受阻,進而導致細胞生長分裂受阻,雜草植株死亡,具有內吸傳導性。該產品主要用作谷物田苗后除草劑,用于防除禾本科雜草。


唑啉草酯由先正達公司歷時10年研發,2005年首先在美國、英國、加拿大、澳大利亞登記。上市后兩年銷售額就已超過1.10億美元,2008年成為當年先正達新上市產品中貢獻最大的兩個產品之一,2009年全球的銷售額為2.02億美元。


2010年底,瑞士先正達在國內拿到95%唑啉草酯原藥和50 g/L唑啉草酯·炔草酯乳油的臨時登記,登記于小麥田禾本科雜草。2011年其全球銷售額高達3億美元;2014年銷售額達4.25億美元;2015年,唑啉草酯在全球除草劑中排名第九,在先正達前十大暢銷品種中位居第五,是這些品種中唯一的專利品種。唑啉草酯中國的專利也于2018年3月到期。


英文通用名:Pinoxaden


化學名稱:8-(2,6-二乙基對甲苯基)-1,2,4,5-四氫-7-氧-7H-吡唑[1,2-d][1,4,5]噁二氮雜卓-9-基-2,2-二甲基丙酸酯


CAS登錄號:243973-20-8


分子式:C23H32N2O4


相對分子質量:400.5

唑啉草酯結構式


1 理化性質

原藥是白色無味粉末狀固體。熔點為120.5~121.6℃,蒸氣壓為2.0×10-4mPa(20℃),相對密度為1.16(21℃)。25℃時,水中的溶解度為200 mg/L,在有機溶劑丙酮中溶解度250 g/L、二氯甲烷中溶解度>500 g/L、乙酸乙酯中溶解度130g/L、甲醇中溶解度260 g/L、甲苯中溶解度130 g/L。穩定性:水解DT50值為24.1 d(pH 4)、25.3 d(pH 5)、14.9 d(pH 7)、0.3 d(pH 9)。


2 合成方法

根據文獻報道,唑啉草酯主要通過2個片段合成得到。以2,6-二乙基-4-甲基苯胺(5)為原料,經重氮化,得到2,6-二乙基-4-甲基溴苯(6),中間體(6)與丙二腈偶聯反應,得到取代的苯丙二腈(7),中間體(7)再在甲醇中醇解,得到關鍵中間體取代丙二酸酯(8),中間體(8)最后與中間體(4)經胺解和酯化2步反應,得到唑啉草酯(10)。

唑啉草酯合成路線


3 作用效果

一般施藥后48 h敏感雜草停止生長,1~2周內雜草葉片開始發黃,3~4周內雜草徹底死亡。施藥后雜草受害的反應速度與氣候條件、雜草種類、生長條件等有關。該藥對大麥安全性高。在不良氣候條件下(低溫或高濕)施藥,大麥片可能會出現暫時的失綠癥狀,但不影響其正常生長發育和最終產量。藥物在土壤中降解快,很少被根部吸收,只有很低的土壤活性,對后茬作物無影響。耐雨水沖刷,施藥后1 h遇雨基本不影響除草效果。


唑啉草酯主要用于芽后防除小麥和大麥田一年生禾本科雜草,如看麥娘、日本看麥娘、野燕麥、黑麥草、狗尾草、硬草、藺草和棒頭草等。適用于春季谷物,通常會加入安全劑解草酯(Cloquintocet-mexyl)來提高產品的安全性。在小麥2葉1心期至旗葉期均可施藥,田間最佳施藥時間是禾本科雜草出苗后3~5葉期。


4 藥害

唑啉草酯會對大、小麥麥苗產生藥害,用藥量越高藥害越嚴重。


藥害癥狀:(1)麥苗葉片上產生褪綠黃斑,大麥上還產生白斑或紫色斑塊,一般發生在麥苗的第二張葉片上,即噴藥時未展開的心葉與噴藥后新生長的葉片,嚴重的大麥麥苗連續3張葉片上有褪綠斑塊;(2)麥苗生長停滯、黃化,嚴重的麥苗新生葉片有輕度縱卷現象;(3)加重大麥凍害。藥害癥狀一般于施藥后20~30 d逐漸消失。最終對產量沒有明顯影響。


5 抗性

抗性是每種新產品不得不面對的問題。曾經風靡一時的“康寬”氯蟲苯甲酰胺,如今就已經在小菜蛾和甜菜夜蛾等多種蟲害已經表現出抗藥性。


抗藥性是無法回避的問題,害蟲或雜草抗性的產生往往是基于“基因突變”及“適應性表達”等。市面上已有的ACCase抑制劑產生抗性的例子已經屢見不鮮。雖然唑啉草酯與環己烯酮類除草劑、芳氧苯氧丙酸酯類除草劑同屬于ACCase抑制劑,但唑啉草酯的化學結構是全新的,作用位點與傳統的ACCase抑制劑并不相同,故與傳統除草劑并無交互抗性。作為唯二(唑啉草酯,精噁唑禾草靈)的登記在大麥苗后禾本科雜草防除的除草劑,唑啉草酯目前在中國具有廣闊的市場。


6 專利概況

隨著唑啉草酯原藥專利到期,國內也逐漸出現了除先正達外的原藥登記企業。在目前先正達的全球策略中,預計先正達將通過研制混劑來確保專利到期后的市場份額。除了已取得原藥登記的三家國內企業,仍然有數家企業打算取得原藥登記,生產銷售的計劃。


國內對唑啉草酯組合物的專利申請不在少數,但大部分仍然來自國外企業。江蘇龍燈大量除草劑專利包含唑啉草酯成分,可用于稻田除草??梢钥吹絿鴥绕髽I對于唑啉草酯廣闊的前景仍然濃厚的興趣。應當注意的是,生產時應注意合成方法,以免構成侵權。


中國區專利情況

國內唑啉草酯組合物專利申請人的情況

7 登記概況

目前唑啉草酯的登記國家還是以歐美發達國家及拉美國家為主。在亞太地區,僅中國和澳大利亞為其主要目的市場。在澳大利亞與阿根廷的登記也是與解草酯復配,降低發生藥害的可能性。


唑啉草酯國外登記情況

經中國農藥信息網查詢,截至2019年12月4日,唑啉草酯在我國共有10個登記產品。原藥登記有5個,其中有3家為國內企業登記。復配產品有2個,分別為二磺·氟唑·唑啉草酯和唑啉·炔草酯。


唑啉草酯國內登記情況

8 前景分析

目前,唑啉草酯的市場穩定上升,價格處于高位。國內企業如可以正常生產,價格優勢足以支撐其進入歐美市場,將會占據一席之地。建議單劑投放市場,以規避專利風險,利用價格和生產優勢進入市場。


無論在國內還是歐美市場,先正達未來的銷售額將通過復配劑型持續拉動。作為國內企業,通過先正達和自身的推廣經驗,一方面積極研發適合國內市場的復配劑型,另一方面緊跟先正達的步伐,登記較為成熟的產品。同時在北美登記時需要考慮數據補償的價格,做好盈利預期。


自唑啉草酯2005年在美國首次登記上市以來,經過短短的10年時間,市場已經遍及歐洲、南美、北美、亞太和南非等50多個國家和地區,其中最主要的市場為歐洲和北美的谷物類作物除草劑市場。


隨著我國供給側改革、環保壓力的增大以及2020年實現農藥化肥零增長的政策,我國市場急需要新的高效、高專一性的產品來填補產能降低帶來的空缺。近年來,麥田雜草優勢種群變化較大,尤其是禾本科雜草呈上升趨勢,且抗性雜草發展迅速,為雜草控制增加了難度,這一現狀為以唑啉草酯為首的谷物田禾本科雜草除草劑帶來了發展機遇。


在中國,先正達經過近幾年的推廣和銷售,市場逐步成熟。隨著國內市場陸續登記唑啉草酯原藥,開發出符合國情的劑型,可以預見唑啉草酯將成為以后除草劑市場的一個大品種。


編輯人員:顧倩倩
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