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無交互抗性的新型殺蟲殺螨劑——螺甲螨酯,一經登記必將迅速占領市場

發布時間:2019-12-11 9:53:49 來源:現代農藥 作者:馬慧敏

螺甲螨酯是由拜耳開發的螺環季酮酸類殺蟲、殺螨劑。其作用機理獨特,通過抑制螨蟲體內的脂肪合成,破壞螨蟲的能量代謝活動,最終殺死螨。螺甲螨酯具有廣譜、持效期長、毒性低、無交互抗性等特點,主要用于棉花、蔬菜和觀賞植物,防治粉虱和葉螨。


英文通用名:spiromesifen


化學名稱:3-(2,4,6-三甲苯基)-2-氧代-1-氧雜螺[4.4]壬-3-烯-4-基-3,3-二甲基丁酸酯


IUPAC名:3-mesityl-2-oxo-1-oxaspiro[4.4]non-3-en-4-yl3,3-dimethylbutyrate


CAS登錄號:283594-90-1


分子式:C23H30O4


相對分子質量:370.5

螺甲螨酯結構式


1 理化性質

原藥含量≥96.5。無色結晶。熔點96.7~98.7℃。蒸氣壓7×10-3mPa(20℃)。KowlgP4.55(無緩沖,20℃)。Henry常數2×10-2Pa·m3/mol(20℃,計算值)。密度1.13(20℃)。水中溶解度0.13 mg/L(pH 4~9,20℃);有機溶劑中溶解度(g/L,20℃):正庚烷23,異丙醇115,正辛醇60,聚乙二醇22,二甲基亞砜55,二甲苯、1,2-二氯甲烷、丙酮、乙酸乙酯和乙腈中均>250。穩定性:水解DT5053.3 d(pH 4)、24.8 d(pH 7)、4.3 d(pH 9,25℃);2.2 d(pH 4)、1.7 d(pH 7)、2.6 h(pH 9,50℃)。


2 毒性

2.1 哺乳動物毒性

大鼠急性經口LD50>2500mg/kg。雌、雄大鼠急性經皮LD50>2000mg/kg。對兔皮膚和眼睛無刺激性。對皮膚有致敏性。大鼠吸入LC50(4 h)>4.87 mg/L(最高可達濃度)。小鼠無作用計量(90 d和18個月)分別為3.2 mg/(kg·d)和3.3 mg/(kg·d)。研究表明無潛在遺傳毒性和致畸作用。


2.2 生態毒性

山齒鶉急性經口LD50>2000mg/kg;山齒鶉和野鴨飼喂LC50(5 d)>5 000 mg/kg。LC50(96 h,mg/L):虹鱒0.016,藍腮翻車魚>0.034。水蚤EC50(48 h)>0.092 mg/L。近頭狀偽蹄形藻EbC50及ErC50(96 h)>0.094 mg/L。蜜蜂急性LD50(經口):790 μg/只;(接觸)>200 μg/只。蚯蚓LC50>1 000mg/kg(干土)。對捕食螨有輕微至中等毒性,對瓢蟲無害。


3 環境行為

動物:在動物體內很快、但不完全(48%)被吸收,廣泛分布,代謝迅速,并于72 h內幾乎完全排出體外。


植物:植物體內先經脫脂化形成螺甲螨酯烯醇,接著羥化和螯合。螺甲螨酯和螺甲螨酯烯醇殘留物的環境風險還需進一步評估。


土壤/環境:土壤DT502.6~17.9 d,代謝過程首先是脫脂化,然后是4-甲基基團的氧化得到羧酸代謝物M09,在一些環境條件下,這些代謝物的降解比螺甲螨酯更為緩慢,DT50分別為8.8~101.6 d和1.7~224 d。蒸滲儀研究表明母體分子沒有滲濾問題,Koc分別為1.2~8.3和3。然而,沉積物中消解的途徑主要通過吸附螺甲螨酯進行。土壤和地下水的殘留物主要是螺甲螨酯、螺甲螨酯烯醇和代謝物M09,沉積物中殘留主要是螺甲螨酯及其烯醇。


4 作用機理

螺甲螨酯的作用機理是影響粉虱和螨蟲的發育,干擾其脂質體的生物合成,尤其對粉虱和螨蟲幼蟲階段有較好的活性,同時還可以產生卵巢管閉合作用,降低螨蟲和粉虱成蟲的繁殖能力,大大減少產卵數量。


螺甲螨酯能有效地防治對吡丙醚產生抗性的粉虱,與滅蟲威復配能有效地防治具有抗性的粉虱。與任何常用的殺蟲劑、殺螨劑無交互抗性。通過室內和田間試驗證明螺甲螨酯對有益生物是安全的,并且適合害蟲綜合防治,殘效優異,植物相容性好,對環境安全。


5 交互抗性

螺甲螨酯與任何其他已商品化的殺蟲劑、殺螨劑無交互抗性。


在棉花田里用2齡的粉虱幼蟲做抗性的生物測定。螺甲螨酯與吡蟲啉(imidacloprid)相比對棉粉虱的2齡幼蟲更有效。螺甲螨酯與有機磷酸酯類(organophosphates)、氨基甲酸酯類(carbamates)、硫丹(endosulfan)、除蟲菊酯類(pyrethroids)等殺蟲劑無交互抗性。對吡丙醚產生抗性的棉粉虱并不對螺甲螨酯產生抗性。


以二斑葉螨為靶標,進行交互抗性研究。結果表明螺甲螨酯與常用的殺螨劑如噠螨酮(pyridaben)、唑螨酯(fenpyroximate)、阿維菌素(abamectin)、噻螨酮(hexythiazox)、四螨嗪(clofentezine)、三氯殺螨醇(dicofol)、有機磷酸酯類(organophosphates)等殺螨劑沒有交互抗性。


6 合成方法

劉瑞賓等以均三甲苯為起始原料,經多聚甲醛氯甲基化、格氏化、水解和二氯亞砜酰氯化反應,合成了螺甲螨酯重要中間體2,4,6-三甲基苯乙酰氯。在三乙胺的作用下,2,4,6-三甲基苯乙酰氯與1-羥基環戊甲酸乙酯反應生成1-(2-(2,4,6-三甲基苯基)-乙酰氧基)-環戊基甲酸乙酯,然后在氫氧化鈉作用下自環化,再與3,3-二甲基丁酰氯反應,得到目的產物螺甲螨酯,總收率在57%以上。該工藝中間產物無須提純,反應條件溫和,廢水相對較少,所用原材料價格便宜,總收率高,適合工業化生產(世界農藥, 2019, 41(2): 43-45)。

螺甲螨酯的合成路線


7 專利概況

(1)專利CN1174676C

專利名稱:3-(2,4,6-三甲基苯基)-4-新戊基羰基氧基-5,5-四亞甲基-△3-二氫呋喃-2-酮用于防治粉虱的用途


專利申請日:2000年1月14日


專利優先權號:DE19901943.6


專利權人:拜爾公司


(2)DE19901943A1

專利名稱:Use of 2,3-dihydro-2-oxo-5,5-tetramethylene-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4-furyl-3,3-dimethylbutanoate to control whitefly


專利申請時間:1999年1月20日


其他化合物專利號:ZA200105107B、US6436988B1、TR200102120T2、PT1152662E、JP2002535254A、JP4491145B2、IL143868A、ID30160A、ES2202051T3、EP1152662A1、EP1152662B1、WO0042850A1、CO5210900A1、CN1336797A、CN1174676C、BR0007583A、BR0007583B1、AU2541500A、AT249741T、AR022293A1。


8 防治應用

螺甲螨酯可以用于玉米、棉花、馬鈴薯、蔬菜(番茄、茄子、黃瓜、甜椒等)及其他園藝作物(蘋果、柑橘等)上的煙粉虱、白粉虱、葉螨、茶黃螨、木虱等害蟲的防控,不同作物及不同發病情況用藥量差異較大。

螺甲螨酯對葉螨(生活史)的作用點

螺甲螨酯對粉虱(生活史)的作用點


室內試驗:粉虱(如棉粉虱)和葉螨(如二斑葉螨)屬于對農業和園藝業危害很大的刺吸類害蟲。它們對市售的多數殺蟲劑和殺螨劑已產生了抗性。螺甲螨酯能有效地控制棉粉虱的各幼蟲期,用很小的劑量就能控制1~3齡的幼蟲。


田間試驗:在世界各地的不同氣候條件下做田間試驗,發現螺甲螨酯對粉虱和葉螨都有很好的防效。


曹雅蕓選用25%螺甲螨酯懸浮劑對茄子朱砂葉螨進行藥效試驗。試驗結果表明,25%螺甲螨酯懸浮劑可以用于防治茄子朱砂葉螨,推廣使用濃度以4 000~5 000倍液最佳,防效可達99.8%~99.9%(現代農業科技, 2018, (3): 134; 137)。


9 小結

螺甲螨酯與目前國內登記和關注熱度頗高的殺蟲殺螨劑螺螨酯和螺蟲乙酯隸屬同門,其三兄弟是殺螨劑領域的主力選手。目前國內還沒有螺甲螨酯產品獲得登記,其化合物專利即將屆滿,可以預見,螺甲螨酯作為一個嶄新的殺蟲殺螨劑,一經登記,必將迅速占領市場!


編輯人員:顧倩倩,管理員
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